RWTH

Die Forschungsgruppe um Professorin Franziska Schoenebeck veröffentlicht Artikel in der renommierten Zeitschrift „Science“. Professorin Dr. Franziska Schoenebeck, Inhaberin des Lehrstuhls für Organische Chemie I, veröffentlichte im Januar 2019 mit ihrer Forschungsgruppe den Artikel „E-Olefins through intramolecular radical relocation“ in der wissenschaftlichen Fachzeitschrift „Science“.

Die Kontrolle der Geometrie von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen ist ein zentraler Bestandteil der chemischen Fertigung, insbesondere in der Herstellung von Pharmazeutika, Lebensmittel und Duftstoffen. Obwohl es Möglichkeiten gibt, Olefine in der bevorzugten trans-Geometrie herzustellen, benötigen diese meist Wasserstoff-Atmosphäre, teure Metall-Katalysatoren oder sind nur in speziellen Fällen anwendbar. Ein nützlicher Trick besteht darin, Wasserstoffatome zu verschieben, um Doppelbindungsisomere selektiv ineinander umzuwandeln. Dieser Ansatz erfordert jedoch typischerweise Edelmetalle. Schoenebeck und Mitarbeiter berichten jetzt, dass Nickel, ein reichlich vorkommendes Metall, eine schnelle Umwandlung von terminalen Olefinen in interne Olefine mit hoher Selektivität für die trans-Geometrie katalysieren kann. Der Nickelkomplex mit einem ungepaarten Elektron ermöglicht einen neuartigen radikalischen Mechanismus, um Wasserstoff von dem gesättigten Kohlenstoff neben der Doppelbindung zum terminalen Kohlenstoff zu transportieren. Diese neue Methode könnte auch industriell von Bedeutung sein, da sie einfach anzuwenden und skalierbar ist, sowie milde Bedingungen und kurze Reaktionszeiten erlaubt.